Симпатичный и зажиточный Дэнни Маккоби не так уж просто выбрать женщину, которая не поддалась бы его галантным признаниям. Хотя он сам того и не знал, но своими восхитительными выдумками он переживает былое обиды на любовь, которую он почувствовал к замечательной седьмом классе Сэди.
Каждая его новая встреча с дамой строится по одному и тому же сценарию. Он рассказывает о том, как его бросила женщина, которая было все для него. И каждая из них верит ему, считая себя особенной, потому что пытается утешить мужчину, все еще страдающего от разбитого сердца. Но вот он встречает роковую красавицу Палмер, которая не поддается его шарму и даже не верит его плачевной истории.
Затея получается сложной и Дэнни приходится заявлять, что он в процессе развода со своей женой. В такой ситуации Палмер настаивает на знакомстве с предполагаемой бывшей супругой, чтобы узнать все подробности. Но как ему быть в таком разговоре, если в его жене на самом деле является всего лишь его ассистентка Кэтрин? С этой целью они отправляются вместе в отпуск на Гавайи, где выдает фантазию и якобы долголетний брак.
